Im Alter von neun Jahren begann ihr Interesse für Musical Theater und sie performte an der Berks Youth Theatre Academy, in Produktionen wie "Grease", "Annie", "Bye Bye Birdie" und "The Sound of Music". Regelmäßig reiste sie nach New York an den Broadway, um Gesangs- und Schauspielunterricht zu nehmen. Mit elf Jahren gewann Swift einen lokalen Talentwettbewerb mit ihrer Performance von LeAnn Rimes's "Big Deal" und durfte deshalb als Eröffnungs-Act für Charlie Daniels am Strausstown Amphitheater singen. Ihre Leidenschaft für Country Music war geboren. 2005 ergatterte Taylor Swift einen Vertrag beim gerade neu gegründeten Indepent Music Label Big Machine Records und veröffentlichte im Oktober 2006 ihr Debütalbum “Taylor Swift", das durchweg positive Kritiken bekam. 2008 kam Swifts zweites Studioalbum "Fearless" auf den Markt und ihre Single "Love Story" aus dem September 2008 startete als zweitbeste Country-Single aller Zeiten durch.